Родился в Харькове в русско-украинской семье. По словам Drago, он посещал различные кружки и секции: футбол, бокс, кик-боксинг, плавание, рисование и пр. С ранних лет учил английский.
Музыкальная карьера

Перед тем, как заняться рэпом, Владимир занимался брейк-дансом, граффити, был ди-джеем. Свою первую песню на немецком языке записал в 1999 году, затем начал плотно заниматься немецким рэпом: выступалал на различных концертах, вечеринках, джэмах, фристайл-битвах. В 2001 год Drago заводит знакомство с участниками новосибирской рэп-группы NTL. В 2002 году записал свою первую русскоязычную песню. Ей стал записанный дуэтом с NTL трек «Вертите задом». На песню был снят видео-клип.

Вскоре Drago принял участие в третьем официальном MC-баттле портала Hip-Hop.ru, по результатам которого победил в финале и занял первое место. В 2004 артист, получив приглашение от Варчуна из группы Район Моей Мечты, посещает Нижний Новгород и участвует в ежегодном хип-хоп фестивале «Кофемолка», где перед тремя тысячами посетителей, жюри единогласно присудило Drago гран-при. После победы на «Кофемолке» следует ряд предложений от ведущих российских рекорд-лейблов. В результате Drago принял предложение лейбла Rap Recordz, где и был выпущен сольный русскоязычный альбом артиста.

Кроме того, Drago параллельно занимался битбоксингом. Принял участие в первом чемпионате Германии по битбоксингу в Берлине, позже принял участие в чемпионате северной Германии, взяв второе место.

С Ваничем

Совместная со ST1M'ом песня «Ванич, ты му*ак».
С Сэтом и «Триадой»

Очередной выпад в адрес Драго был со стороны краснодарского рэпера Сэта, на что последовал ответ — «Верблюд». «Улицы» признали Драго более правым в этом деле и всё было забыто до 2007-го года, когда на совместном концерте Драго и гр. «Триада» фанаты последних провоцируют первого непристойными жестами. Дело доходит до драки, Драго побеждает. Позже, «Триада» всё-таки пытается оскорбить Драго со сцены на этом же концерте. После Драго пишет песню «В мире животных», которая выходит на микстэйпе «Новый русский рэп 2: Голая правда».
С Ноггано (Бастой)

В московский клуб «B-Club» Драго с концертом привозит промо-группа «Phlatline». Разногласия промоутеров приводят к попытке подрыва концерта Драго с помощью засылания на сцену рэпера Баста Хрю. Однако Драго даёт отпор, после этого успешно продолжает концерт. После Баста пишет песню «Драго — му*ак (Маруся)», на которую последний ответил песней «Too Gay», которая выходит на микстэйпе «Новый русский рэп 2: Голая правда».
Со Стимом и «KingRing»

Совместная поездка и выступление на фестивале «Кофемолка 2004» принесло гран-при и широкую известность Драго, на фоне которого Стим выглядел блекло. Стим знакомит Драго с А. Демаром, поп-продюсером из Германии, после чего Демар теряет желание работать со Стимом, а с Драго записывает танцевальный трэш в виде поп/рэп хита «Мегапусси». В запланированное совместное летнее турне по России Драго отправляется с харьковским рэпером Лионом. Зависть Стима послужила сильному охлаждению в отношениях двух рэпперов. Биф появился не из-за подписания Стимом контракта с лейблом поп-проекта Серёги «KingRing», а из-за негативных и язвительных комментариев Стима. Конкретных дисс-трэков сделано не было.
С Птахой из «Центра»

Рэпер Птаха оскорбляет ряд известных артистов в песне «Про любовь», в том числе и Драго, обозвав его крысой, фэйком и т. п. Ответ следует в виде песни «По центру» (с Новый русский рэп vol.2) от Драго. Следующий выпад в сторону Драго выходит в другом виде: Птаха записывает видео, в котором обещает избить Драго с толпой людей с бейсбольными битами. В ответ снято получасовое видео «Гэнгста Щи 2». Птаха записывает ещё ряд видео, в одном из которых вызывает Драго на «честный бой на ринге — миксфайт». Драго находит несколько организаторов, желающих и способных организовать данный миксфайт, проводимый на нейтральной зоне в Киеве. Со стороны Птахи следуют отговорки, становится понятно, что миксфайта не будет, что подтверждает Драго в песне «Хералаш 3». Птаха всячески пытается вызвонить Драго, но Драго не берет трубку..

Записывал совместные треки с группой NTL, нижегородцами Квазар Музыка, MC Молодым, DJ Nik-One, DJ Dlee, Батиштой (Банд'Эрос), Fucktory, Крип-а-Крипом, Fike (Def Joint), ST1M'ом, киевлянами Новый Союз, москвичом Dzham, харьковчанином Lion, прибалтами НеПлагиат и многими другими.

Также Drago записался с коллективом F.Y.P.M. (DJ Nik-One, 5 Плюх, MMC). Результат настолько понравился лидеру проекта DJ Nik-One, что он принял Drago в ряды F.Y.P.M.

Также Drago плотно сотрудничает со своими немецкоязычными коллегами — рэперами Baby Chil, Jiggy Jay, певцом MjR. С артистом Deluxe Records — Tua, ребятами с лейбла Bassquiat и диджеем Plattenpapzt с Rowdy Records.

Помимо этого, написав музыку и припев песне «Man Sagt», Drago со своим напарником по группе «Was Los» Baby Chil’ом становится молодёжным представителем ООН и лицом Millenium Campaign, нацеленной до 2012 года выполнить ряд обязательств по поднятию уровня жизни в странах третьего мира.

Драго в хороших отношениях с рэп-исполнителем Samy Deluxe, получает респект со сцены от Prinz Pi перед многотысячной публикой на фестивале «Splash! in Russia», а его команду группа K.I.Z. приглашает праздновать новый год к себе домой, среди его друзей имеется Swift Rock (Battle Squad, чемпионы мира по брэйку ’95-’96) и платиновый продюсер DJ Plattenpapzt, который заодно миксует его микстэйпы.

За плечами Drago более 100 выступлений в городах России, Украины, Прибалтики и Германии: Москва, Санкт-Петербург, Нижний Новгород, Пенза, Тольятти, Екатеринбург, Чебоксары, Волгоград, Архангельск, Воронеж, Рига, Киев, Харьков, Донецк, Одесса, Берлин, Франкфурт, Гамбург, Киль, Бонн и многих других.